Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Serie A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (tiga seri dan dua kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing Scudetto kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.
Pada musim berikutnya, Milan memenuhi syarat untuk Liga Champions UEFA 2000-2001 setelah mengalahkan Dinamo Zagreb agregat 9-1. Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Beşiktaş JK dari Turki dan raksasa Spanyol FC Barcelona, yang pada waktu itu terdiri dari superstar internasional kelas dunia, Rivaldo dan Patrick Kluivert. Tapi performa Milan mulai menurun secara serius, seri melawan sejumlah tim (yang dipandang sebagai kecil/lemah secara teknis untuk Milan), terutama kalah 2-1 oleh Juventus di Serie A dan 1-0 untuk Leeds United. Dalam Liga Champions putaran kedua, Milan hanya menang sekali dan seri empat kali. Mereka gagal untuk mengalahkan Deportivo de La Coruña dari Spanyol di pertandingan terakhir dan Zaccheroni dipecat. Cesare Maldini, ayah dari kapten tim Paolo, diangkat dan hal segera menjadi lebih baik. Debut kepelatihan resmi Maldini di Milan dimulai dengan menang 6-0 atas A.S. Bari, yang masih memiliki senjata muda, Antonio Cassano. Itu juga di bawah kepemimpinan Maldini bahwa Milan mengalahkan saingan berat sekota Internazionale dengan skor luar biasa 6-0, skor yang tidak pernah diulang dan di mana Serginho membintangi pertandingan. Namun, setelah bentuk puncak ini, Milan mulai kehilangan lagi termasuk kekalahan 1-0 yang mengecewakan untuk Vicenza Calcio, dengan satu-satunya gol dalam pertandingan dicetak oleh seorang Luca Toni. Terlepas dari hasil ini, dewan direksi Milan bersikukuh bahwa Milan mencapai tempat keempat di liga di akhir musim, tapi Maldini gagal dan tim berakhir di tempat keenam.
Milan memulai musim 2000-2001 dengan lebih banyak penandatanganan kontrak pemain bintang termasuk Javi Moreno dan Cosmin Contra yang membawa Deportivo Alavés ke putaran final Piala UEFA. Mereka juga menandatangani Kakha Kaladze (dari Dynamo Kyiv), Rui Costa (dari AC Fiorentina), Filippo Inzaghi (dari Juventus), Martin Laursen (dari Hellas Verona), Jon Dahl Tomasson (dari Feyenoord), Ümit Davala (dari Galatasaray) dan Andrea Pirlo (dari Inter Milan). Fatih Terim diangkat sebagai manajer, menggantikan Cesare Maldini, dan cukup sukses. Namun, setelah lima bulan di klub, Milan tidak berada di lima besar liga dan Terim dipecat karena gagal memenuhi harapan direksi.
Era Ancelotti
Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di Liga Champions. Starting XI pada saat itu adalah Cristian Abiatti; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho; Manuel Rui Costa; Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi. Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002/2003 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris. Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003/2004 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka Rossoneri-pun semakin ditakuti.Pada musim 2004/2005 Milan mengakhirinya tanpa gelar sama sekali. Setelah kandas di babak perempat final Coppa Italia oleh Udinese Calcio dan kalah bersaing dengan Juventus F.C. di pentas Serie A, Milan harus pulang dari Istanbul dengan tangan hampa setelah takluk dari Liverpool F.C. secara dramatis di laga final Liga Champions. Pada laga tersebut Milan berhasil unggul 3-0 di babak pertama lewat gol cepat Paolo Maldini pada detik ke-52 dan sepasang gol Hernan Crespo pada menit ke-38 dan 42. Namun kelengahan, kecerobohan dan seolah tak belajar dari pengalaman mereka kala dikalahkan oleh Deportivo La Coruna pada babak perempat final Liga Champions edisi sebelumnya (kala itu Milan berhasil menang 4-1 di leg 1 namun kalah 0-4 di leg kedua) membuyarkan harapan mereka untuk merengkuh gelar ke-7 mereka di pentas tertinggi ranah Eropa tersebut. Liverpool berhasil menyamakan kedudukan pada babak kedua yang masing-masing dicetak oleh sang kapten Steven Gerrard, Vladimir Smicer, dan Xabi Alonso dalam kurun waktu hanya 6 menit (52', 54', dan 60') memaksa laga harus diselesaikan hingga adu penalti. Andriy Shevchenko yang menjadi pahlawan Milan memenangi gelar ke-6 di Old Trafford dua musim sebelumnya kini menjadi pecundang, setelah sebelumnya gagal mengonversi peluang emas menjadi gol pada babak tambahan ia pun gagal mengeksekusi penalti kala tendangannya berhasil diblok oleh Jerzy Dudek dan memastikan trofi jatuh ke tangan klub asal Inggris tersebut.
Pada musim kompetisi Liga Italia Serie A 2006/2007, Milan terkait dengan skandal calciopoli yang mengakibatkan klub tersebut harus memulai kompetisi dengan pengurangan 8 poin. Meskipun begitu, publik Italia tetap berbangga karena di tengah rusaknya citra sepak bola Italia akibat calciopoli, Milan berhasil menjuarai kompetisi sepak bola yang paling bergengsi di dunia, Liga Champions. Hasil itu didapat setelah Milan menaklukkan Liverpool 2-1 lewat dua gol Filippo Inzaghi. Gelar inipun menuntaskan dendam Milan yang kalah adu penalti dengan Liverpool dua tahun silam. Gelar pencetak gol terbanyakpun disabet pemain jenius Milan, Kaká dengan torehan 10 gol. Pada pertengahan musim, Milan mendatangkan mantan pemain terbaik dunia, Ronaldo dari Real Madrid untuk memperkuat armada penyerang mereka setelah penyerang muda Marco Borriello dihukum karena terbukti doping. Musim 2007/2008, Milan terpaksa bermain di kompetisi Piala UEFA setelah hanya berhasil menduduki peringkat ke-5 dibawah Fiorentina dengan selisih 2 poin. Dalam pertandingan Serie A yang terakhir, Milan menang 4-1 atas Udinese, tapi pada saat bersamaan, Fiorentina juga menang atas Torino dengan skor 1-0 yang akhirnya posisi kedua tim tak ada perubahan. Untuk memperbaiki performa di musim berikut (2008/2009), Milan membeli sejumlah pemain baru, di antaranya Mathieu Flamini dari Arsenal, serta Gianluca Zambrotta dan Ronaldinho yang keduanya berasal dari Barcelona. Pada transfer paruh musim 2008/2009, Milan mendatangkan David Beckham dengan status pinjaman dari klub sepak bola Amerika Serikat LA Galaxy.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar